Electronic Resource
Aminopyrazines et imidazopyrazinones : des hétérocycles d'intérêt potentiel en chimie médicinale
| العنوان: | Aminopyrazines et imidazopyrazinones : des hétérocycles d'intérêt potentiel en chimie médicinale |
|---|---|
| المؤلفون: | UCL - SC/CHIM - Département de chimie, Marchand-Brynaert, Jacqueline, Gohy, Jean-François, Cordi, Alex, Jabin, Yvan, Rees, Jean-François, Riant, Olivier, Schneider, Yves-Jacques, De Wael, Frederic |
| بيانات النشر: | 2009 |
| نوع الوثيقة: | Electronic Resource |
| مستخلص: | Les imidazopyrazinones sont des antioxydants uniques agissant en cascade. La dégradation oxydative des imidazopyrazinones conduit principalement aux amidopyrazines et aux aminopyrazines en même proportions que des acides carboxyliques. Ces aminopyrazines, correctement substituées, sont les antioxydants secondaires de la cascade. Il est actuellement établi que les antioxydants ont un rôle important dans les situations d'inflammation, les pathologies cardio-vasculaires, les cancers,... C'est pourquoi la découverte de molécules à double action combinant une activité antioxydante et une autre activité pourrait conduire à des médicaments très efficaces. Pour obtenir ce genre de composés, nous avons essayé d'introduire un motif ibuprofen sur l'imidazopyrazinone. Malgré un grand investissement en synthèse (quatre méthodes de synthèse complètement testées), nous n'avons pas pu obtenir ces composés par contre nous avons synthétisé une série d'analogues originaux de l'ibuprofen. Nous avons aussi modifié l'aminopyrazine pour obtenir des composés plus lipophiles et potentiellement neuroactifs. La substitution du carbone en ortho du groupement amino nous a aussi permis de moduler les propriétés photo- et physico-chimiques des aminopyrazines. Finalement, tous les composés synthétisés ont été testés in vitro et in vivo pour déterminer leur profil d'activité. Imidazopyrazinones are unique antioxidants acting in "cascade". The oxidative degradation of imidazopyrazinones leads mainly to the corresponding amidopyrazines and aminopyrazines, together with carboxylic acids. The aminopyrazines, correctly substituted, are the secondary antioxidants of the "cascade". It has been widely demonstrated that antioxidants play a major role in inflammation process, cardio-vascular pathologies, cancers,... Therefore dual action drugs bearing an antioxidant activity and another one could be drugs of great potency. To make such compounds, we tried to introduce an ibuprofen moiety on the imidazopyrazinone core. Despite a strong synthetic investment (four methods of synthesis fully tested), we could not obtain such compounds, but we synthesized a series of new interesting ibuprofen analogs. We also modified the aminopyrazine core to obtain more lipophilic and potentially neuroactive compounds. The substitution of the carbon atom in ortho of the amino group also allowed a fine tuning of the photo-chemical and physico-chemical properties of aminopyrazines. Finally, all the synthesized compounds have been evaluated in representative in vitro and in vivo tests for determining their activity profiles. (CHIM 3) -- UCL, 2009 |
| مصطلحات الفهرس: | Imidazopyrazinone, Aminopyrazine, Antioxydant, Molécule à double action, info:eu-repo/semantics/doctoralThesis |
| URL: | |
| الاتاحة: | Open access content. Open access content info:eu-repo/semantics/openAccess |
| ملاحظة: | French |
| Other Numbers: | UCDLC oai:dial.uclouvain.be:boreal:22481 boreal:22481 1130578574 |
| المصدر المساهم: | UNIVERSITE CATHOLIQUE DE LOUVAIN From OAIster®, provided by the OCLC Cooperative. |
| رقم الانضمام: | edsoai.on1130578574 |
| قاعدة البيانات: | OAIster |
| الوصف غير متاح. |