Electronic Resource
Synthesis and antimicrobial activity of 4-chloro-5-(2-nitrovinyl)-1H-imidazoles and products of their interaction with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one
| العنوان: | Synthesis and antimicrobial activity of 4-chloro-5-(2-nitrovinyl)-1H-imidazoles and products of their interaction with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one |
|---|---|
| Additional Titles: | Синтез и противомикробная активность 4-хлор-5-(2-нитровинил)-1Н-имидазолов и продуктов их взаимодействия с 3-метил-2-пиразолин-5-оном Синтез та антимікробна активність 4-хлоро-5-(2-нітровініл)-1Н-імідазолів і продуктів їх взаємодії з 3-метил-2-піразолін-5-оном |
| المؤلفون: | Chornous, V. O., Mel’nyk, O. Ya., Grozav, A. M., Yakovychuk, N. D., Vovk, M. V. |
| المصدر: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 12 No. 3(47) (2014); 28-32; Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12 № 3(47) (2014); 28-32; Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12 № 3(47) (2014); 28-32; 2518-1548; 2308-8303 |
| بيانات النشر: | National University of Pharmacy 2014-09-12 |
| نوع الوثيقة: | Electronic Resource |
| مستخلص: | The work is devoted to the synthesis of new derivatives of 5-(2-nitrovinyl)imidazole, investigation of their chemical behaviour in the Michael reaction with heterocyclic CH-acids and study of their antifungal and antibacterial action. It has been found that 1-substituted 4-chloro-5-(2-nitrovinyl)imidazoles can be prepared with 71-83% yields by heating 4-chloro-5-formylimidazoles with the excess of nitromethane or nitroethane in the presence of anhydrous ammonium acetate. The compounds synthesized are typical representatives of activated alkenes and react with 3-methyl-2-pyrazolin-5-one in the Michael reaction. It has been shown that when refluxing in water for 3 h the interaction proceeds regioselectively with the most nucleophilic C4 atom of pyrazolinone giving 4-[1-(4-chloro-1H-imidazole-5-yl)-2-nitroalkyl]-5-methyl-1H-pyrazol-3-oles. In the case of the spatially hindered exocyclic part of the molecule 1H NMR spectra have characteristic features. The biological screening results of the compounds obtained have confirmed a high bactericidal and fungicidal effect. It has been found that antimicrobial properties are dependent on the nature of the substituent in the position 1 of the imidazole cycle and the structure of the exocyclic fragment. In particular, the condensation products of 4-chloroimidazol-5-carbaldehyde with nitroethane showed 4-6 times higher bactericidal activity compared to the analogous compounds obtained from nitromethane. Работа посвящена синтезу новых производных 5-(2-нитровинил)имидазолов, исследованию их химического поведения в реакции Михаэля с гетероциклическими СН-кислотами и изучению противогрибкового и бактерицидного действия. Установлено, что 1-замещенные 4-хлор-5-(2-нитровинил)имидазолы могут быть получены с выходами 71-83% при нагревании 4-хлор-5-формилимидазолов с избытком нитрометана или нитроэтана в присутствии безводного ацетата аммония. Синтезированные соединения являются типичными представителями активированных алкенов и реагируют с 3-метил-2-пиразолин-5-оном в условиях реакции Михаеля. Показано, что при трехчасовом кипячении в воде такого типа взаимодействие протекает региоселективно с участием наиболее нуклеофильного атома С4 пиразолона и приводит к 4-[1-(4-хлор-1H-имидазол-5-ил)-2-нитроалкил]-5-метил-1H-пиразол-3-олов. Структура синтезированных соединений надежно доказана с применением комплекса физико-химических методов и проявляет свои особенности в спектрах ЯМР 1Н в случае пространственно утрудненных фрагментов в экзоциклической части молекулы. Результаты биологического скрининга полученных соединений подтвердили их высокое бактерицидное и фунгицидное действие. Найдено, что на противомикробные свойства влияет как тип и природа заместителя в положении 1 имидазольного цикла, так и структура экзоциклического фрагмента. В частности, продукты конденсации имидазол-4-карбальдегидов с нитроэтаном показали в 4-6 раз более высокую бактерицидную активность, чем аналогичные соединения, полученные с участием нитрометана. Робота присвячена синтезу нових похідних 5-(2-нітровініл)імідазолів, дослідженню їх хімічної поведінки в реакції Міхаеля з гетероциклічними СН-кислотами та вивченню протигрибкової і бактерицидної дії. Встановлено, що 1-заміщені 4-хлоро-5-(2-нітровініл)імідазоли можуть бути отримані з виходами 71-83% при нагріванні 4-хлоро-5-формілімідазолів з надлишком нітрометану або нітроетану в присутності безводного ацетату амонію. Синтезовані сполуки є типовими представниками активованих алкенів і реагують з 3-метил-2-піразолін-5-оном в умовах реакції Міхаеля. Показано, що при тригодинному кип’ятінні у воді такого типу взаємодія перебігає регіоселективно за участю найбільш нуклеофільного атома С4 піразолону і приводить до 4-[1-(4-хлоро-1H-імідазол-5-іл)-2-нітроалкіл]-5-метил-1H-піразол-3-олів. Структура синтезованих сполук надійно доведена із використанням комплексу фізико-хімічних методів і проявляє свої особливості в спектрах ЯМР 1Н у разі просторово утруднених фрагментів в екзоциклічній частині молекули. Результати біологічного скринінгу отриманих сполук свідчать про їх високу бактерицидну та фунгіцидну дію. Знайдено, що на антимікробні властивості впливає як характер замісника в положенні 1 імідазольного циклу, так і структура екзоциклічного фрагмента. Зокрема, продукти конденсації 4-хлороімідазол-5-карбальдегідів з нітроетаном показали в 4-6 разів вищу бактерицидну активність, ніж аналогічні сполуки, отримані за участю нітрометану. |
| مصطلحات الفهرس: | 4-chloro-5-formylimidazoles, nitroalkanes, 3-methyl-2-pyrazolin-5-one, 4-chloro-5-(2-nitrovinyl)imidazoles, 4-[1-(4-chloroimidazol-5-yl)-2-nitroalkyl]-5-methyl-1H-pyrazol-3-oles, antifungal and bactericidal activity, UDC 547.79 547.781.4 615.31, 4-хлор-5-формилимидазолы, нитроалканы, 3-метил-2-пиразолин-5-он, 4-хлор-5-(2- нитровинил)имидазолы, 4-[1-(4-хлоримидазол-5-ил)-2-нитроалкил]-5-метил-1H-пиразол-3-олы, противогрибковая и бактерицидна активность, УДК 547.79 547.781.4 615.31, 4-хлоро-5-формілімідазоли, нітроалкани, 3-метил-2-піразолін-5-он, 4-хлоро-5- (2-нітровініл)імідазоли, 4-[1-(4-хлороімідазол-5-іл)-2-нітроалкіл]-5-метил-1H-піразол-3-оли, протигрибкова та бактерицидна активність, info:eu-repo/semantics/article, info:eu-repo/semantics/publishedVersion |
| URL: | |
| الاتاحة: | Open access content. Open access content Copyright (c) 2014 National University of Pharmacy https://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| ملاحظة: | application/pdf Ukrainian |
| Other Numbers: | UANUP oai:ojs.journals.uran.ua:article/116051 10.24959/ophcj.14.808 1028141057 |
| المصدر المساهم: | NATIONAL UNIV OF PHARMACY From OAIster®, provided by the OCLC Cooperative. |
| رقم الانضمام: | edsoai.on1028141057 |
| قاعدة البيانات: | OAIster |
| الوصف غير متاح. |