Dissertation/ Thesis
Stereoselective synthesis of unnatural α-amino acids through photoredox catalyzed C–H activation
| العنوان: | Stereoselective synthesis of unnatural α-amino acids through photoredox catalyzed C–H activation |
|---|---|
| Alternate Title: | Stereoselektiv syntes av icke-naturliga α-aminosyror genom fotoredoxkatalyserad C–H-aktivering |
| المؤلفون: | Wåhlin, Ludwig |
| بيانات النشر: | KTH, Kemi, 2021. |
| سنة النشر: | 2021 |
| المجموعة: | DiVA Archive at Upsalla University |
| مصطلحات موضوعية: | photoredox catalysis, C–H functionalization, hydrogen atom transfer, unnatural amino acids, radicals, fotoredoxkatalys, C–H-funktionalisering, väteatomsöverföring, icke-naturliga aminosyror, radikaler, Organic Chemistry, Organisk kemi |
| الوصف: | Fotoredoxkatalys har nyligen genomgått en renässans inom organisk kemi då metoden har möjliggjort framtagandet utav nya reaktionsvägar med milda reaktionsbetingelser genom att använda sig av synligt ljus. I det här arbetet undersöktes metodens bredd genom att kombinera metoden med väteatomöverföringskatalys för att funktionalisera C–H bindningar i α-position till heteroatomer och på så sätt skapa icke-naturliga α-aminosyror. Resultaten från detta arbete gav upp till 60% utbyte genom att kombinera dessa två katalysmetoder för substrat med Boc som skyddsgrupp, medan tertiära aminer inte krävde en väteatomöverföringskatalysator för kunna funktionaliseras. Den syntetiska metoden utan väteatomöverföringskatalys verkar dock inte vara applicerbara för sekundära aminer, men ser ut att fungera för C–H aktivering i α-position till svavelatomer vilket tyder på denna simplare metod utan väteatomsöverföring bör vara applicerbar för flera typer av substrat än för bara aminer Photoredox catalysis has recently undergone a renaissance in the field of organic chemistry due the enabling of new reaction pathways under mild reaction conditions using visible light. In this work, the scope of this technology was explored by combining it with hydrogen atom transfer (HAT) to perform C–H functionalization in α-position to heteroatoms for synthesis of unnatural α-amino acids. The results showed that this is a viable method, gaining up to 60% yield using a dual catalytic system for Boc protected amines, while the functionalization of tertiary amines does not require HAT in order to work. Secondary amines proved to be non-applicable using the developed synthetic route without HAT catalyst while C–H activation in α-position to sulfur atoms gave similar response as tertiary amines – indicating that C–H activation without HAT should be applicable to a wider substrate scope than only using amines. |
| Original Identifier: | oai:DiVA.org:kth-299834 |
| نوع الوثيقة: | Text |
| وصف الملف: | application/pdf |
| اللغة: | English |
| Relation: | TRITA-CBH-GRU ; 2021:160 |
| الاتاحة: | http://urn.kb.se/resolve?urn=urn:nbn:se:kth:diva-299834 |
| Rights: | info:eu-repo/semantics/openAccess |
| رقم الانضمام: | edsndl.UPSALLA1.oai.DiVA.org.kth.299834 |
| قاعدة البيانات: | Networked Digital Library of Theses & Dissertations |
| الوصف غير متاح. |