Academic Journal
Стереоконтролируемые внутримолекулярные превращения (-)-α сантонина
| العنوان: | Стереоконтролируемые внутримолекулярные превращения (-)-α сантонина |
|---|---|
| المؤلفون: | Amantay N. Iskanderov, Pavel Vojtisek, Saltanat K. Zhokizhanova, Aktoty A. Jadenova, Nurlan Merkhatuly |
| المصدر: | Chemical Bulletin of Kazakh National University, Vol 104, Iss 1 (2022) |
| بيانات النشر: | al-Farabi Kazakh National University |
| سنة النشر: | 2022 |
| المجموعة: | Directory of Open Access Journals: DOAJ Articles |
| مصطلحات موضوعية: | сесквитерпеновый γ-лактон, эвдесманолид, α-сантонин, основание, кето-эвдесмановый эфир, стереоселективность, Chemistry, QD1-999 |
| الوصف: | Химические превращения эвдесмановых сесквитерпеновых γ-лактонов, приводящие к новым биологически активным соединениям, стали важным направлением в медицинской химии. В этой статье рассматриваются стереоконтролируемые внутримолекулярные превращения сесквитерпенового γ-лактона эвдесмановой структуры (-)-α сантонина – перспективного природного соединения, характеризующийся широким спектром биологической активности. Показано, что стереоселективный синтез новых практически значимых цис-конденсированных кето-эвдесмановых эфиров и этилированных производных сантонина проводили при комнатной температуре в атмосфере аргона реакцией α-сантонина с метиловым и этиловым спиртами, и алкилгалогенидами в присутствии основания Ме3СONa-ДМФА. Выявлено, что в условиях реакции первоначальная стадия образования карбаниона сантонина инициирует последующие стадии внутримолекулярных электрофильных перегруппировок с образованием енолят – иона, который в дальнейшем стереоселективно взаимодействует с нуклеофильными и электрофильными реагентами. Показано, что синтез С4-α-этил-сантонина с конфигурацией шестичленных циклов в виде искаженного кресло-кресло может служить подтверждением предполагаемого механизма образования практически ценных 6-кето-эвдесмановых эфиров. В этой статье строение и пространственная структура синтези-рованных соединений установлено с применением современных физико-химических и спектроскопических (1H ЯМР, 2D ЯМР COSY, NOESY, масс-спектрометрия и рентгеноструктурный анализ) методов исследования. |
| نوع الوثيقة: | article in journal/newspaper |
| اللغة: | English Russian |
| تدمد: | 1563-0331 2312-7554 |
| Relation: | https://bulletin.chemistry.kz/index.php/kaznu/article/view/1251; https://doaj.org/toc/1563-0331; https://doaj.org/toc/2312-7554; https://doaj.org/article/db4a6a5f6a864e0c817aed6686a0cfff |
| DOI: | 10.15328/cb1251 |
| الاتاحة: | https://doi.org/10.15328/cb1251 https://doaj.org/article/db4a6a5f6a864e0c817aed6686a0cfff |
| رقم الانضمام: | edsbas.E5719B1E |
| قاعدة البيانات: | BASE |
| تدمد: | 15630331 23127554 |
|---|---|
| DOI: | 10.15328/cb1251 |