Dissertation/ Thesis
Synthèse de nouveaux composés chiraux à partir d'isosorbide et d'isomannide : applications en catalyse asymétrique ; Synthesis of new chiral compounds from isosorbide and isomannide : applications in asymmetric catalysis
| العنوان: | Synthèse de nouveaux composés chiraux à partir d'isosorbide et d'isomannide : applications en catalyse asymétrique ; Synthesis of new chiral compounds from isosorbide and isomannide : applications in asymmetric catalysis |
|---|---|
| المؤلفون: | Ibrahim, Houssein |
| المساهمون: | Paris 11, Vo-Thanh, Giang |
| سنة النشر: | 2011 |
| المجموعة: | theses.fr |
| مصطلحات موضوعية: | Isosorbide, Isomannide, Catalyse asymétrique, Activation micro-ondes, Monophosphine, Composés azotés, Thiourée, Hydrogénation asymétrique, Réaction de cyclisation, Transfert d’hydrogène asymétrique, Addition de Michael, Réaction de Friedel-Crafts, Addition conjuguée, Asymmetric catalysis, Microwave activation reaction, Nitrogen compounds, Thiourea, Asymmetric hydrogenation, Cyclisation reaction, Asymmetric transfer hydrogenation, Michael addition, Friedel-Crafts reaction, Conjugate addition reaction |
| الوصف: | Ce travail de thèse porte sur la synthèse de nouveaux composés chiraux à partir de l’isosorbide et de l’isomannide en vue de leurs applications en catalyse asymétrique. Dans une première partie, de nouvelles monophosphines ont été synthétisées et appliquées en tant que ligands dans la réaction d'hydrogénation asymétrique d’oléfines. Des excès énantiomériques jusqu’à 96% ont été observés. Elles ont également été employées en tant que catalyseurs organiques dans les réactions de cyclisation [3 +2]. De bonnes activités catalytiques et des excès énantiomériques modestes sont obtenus. Dans une deuxième partie, une série de composés azotés chiraux a été synthétisée en 3 à 4 étapes avec de bons rendements globaux. Ils ont été testés en tant que ligands dans la réaction de réduction de cétones aromatiques par transfert d’hydrogène. Des excès énantiomériques jusqu’à 73% ont été obtenus. La réaction d’addition de phénylacétylène sur d’imines a également été étudiée. Les complexes formés se sont montrés actifs mais pas très énantiosélectifs. Ces composés azotés ont également été utilisés en tant que catalyseurs organiques dans la réaction d’addition de Michael de cétones aromatiques sur le nitrostyrène. Toutefois, ils n’ont permis de conduire qu’à de faibles énantiosélectivités. Dans une dernière partie, des composés de type thiourée ont été synthétisés en 5 étapes. Ces thiourées ont été appliquées en catalyse organique dans la réaction d’alkylation de type Friedel-Crafts entre différents substrats indoliques et nitrooléfines, et dans la réaction d’addition conjuguée des hydroxylamines sur des pyrazoles pour la synthèse de dérivés β-aminoacides. Ces catalyseurs se sont révélés actifs mais peu énantiosélectifs. ; The Thesis deals with the synthesis of new chiral compounds derived from isosorbide and isomannide and their applications to asymmetric catalysis. The first part of this work consisted in perfecting the chemical and enantioselective hydrogenation conditions of olefins using chiral monophosphines as ligands (up to ... |
| نوع الوثيقة: | thesis still image |
| اللغة: | French |
| Relation: | http://www.theses.fr/2011PA112159 |
| الاتاحة: | http://www.theses.fr/2011PA112159 |
| Rights: | Restricted Access ; http://purl.org/eprint/accessRights/RestrictedAccess |
| رقم الانضمام: | edsbas.BE80F805 |
| قاعدة البيانات: | BASE |
| الوصف غير متاح. |