Academic Journal
Incorporation of gem-Difluorocycloalkyl Substituents into Heterocycles via the Levin’s “Nitrogen Deletion” Strategy ; Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна
| العنوان: | Incorporation of gem-Difluorocycloalkyl Substituents into Heterocycles via the Levin’s “Nitrogen Deletion” Strategy ; Введення гем-дифлуороциклоалкільних замісників у гетероцикли через стратегію «видалення Нітрогену» Левіна |
|---|---|
| المؤلفون: | Holovach, Serhii M., Melnykov, Kostiantyn P., Poluektova, Maryna S., Rozhenko, Oleksandr B., Grygorenko, Oleksandr O. |
| المصدر: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry; Vol. 21 No. 3 (2023); 11-16 ; Журнал органической и фармацевтической химии; Том 21 № 3 (2023); 11-16 ; Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 21 № 3 (2023); 11-16 ; 2518-1548 ; 2308-8303 |
| بيانات النشر: | National University of Pharmacy |
| سنة النشر: | 2023 |
| المجموعة: | Journal of Organic and Pharmaceutical Chemistry / Журнал органічної та фармацевтичної хімії |
| مصطلحات موضوعية: | cycloalkanes, fluorine, Levin’s anomeric amide, “Nitrogen deletion”, reductive amination, циклоалкани, Флуор, аномерний амід Левіна, «видалення Нітрогену», відновне амінування |
| الوصف: | A series of compounds containing heterocyclic cores and gem-difluorocycloalkyl substituents was obtained under conditions of the parallel synthesis (i.e., simultaneous performance of reaction procedures, treatment of the reaction mixture, and product isolation for a number of similar transformations) using the reductive amination – the “Nitrogen deletion” reaction sequence. The synthesis of the target compounds commenced from heteroaromatic aldehydes and the corresponding gem-difluorocycloalkyl or (gem-difluorocycloalkyl)methyl amines and included the NaBH3CN-mediated reductive amination and “Nitrogen deletion” upon the action of Levin’s anomeric amide. It has been shown that the method can be used to obtain compounds with the aforementioned structural fragments separated by one or two methylene units. The developed protocol allowed for the preparation of a 12-member compound library (67 % synthetic efficiency). Therefore, this novel synthetic methodology is suitable for decorating heterocyclic cores with sp3-enriched substituents that are attractive for medicinal chemistry. ; В умовах паралельного синтезу (тобто одночасного виконання реакції, оброблення реакційної суміші та виділення продукту для низки споріднених перетворень) із застосуванням послідовності реакції відновного амінування та «видалення Нітрогену» було одержано серію сполук, що містять гетероциклічні фрагменти та гем-дифлуороциклоалкільні замісники. Синтез цільових сполук виходив з гетероароматичних альдегідів і відповідних гем-дифлуороциклоалкіл- або (гем-дифлуороциклоалкіл)метиламінів та передбачав відновне амінування за участі NaBH3CN і «видалення Нітрогену» під дією аномерного аміду Левіна. Доведено, що метод застосовний для одержання сполук із вищезгаданими структурними фрагментами, розділеними однією чи двома метиленовими ланками. Розроблений протокол дозволив одержати бібліотеку сполук із 12 представників (синтетична ефективність 67 %). Отже, ця новітня синтетична методологія є придатною для декорування гетероциклічних систем ... |
| نوع الوثيقة: | article in journal/newspaper |
| وصف الملف: | application/pdf |
| اللغة: | English |
| Relation: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321/280939; https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321/280940; https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321 |
| DOI: | 10.24959/ophcj.23.278321 |
| الاتاحة: | https://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/278321 https://doi.org/10.24959/ophcj.23.278321 |
| Rights: | Copyright (c) 2023 National University of Pharmacy ; http://creativecommons.org/licenses/by/4.0 |
| رقم الانضمام: | edsbas.95BA80C1 |
| قاعدة البيانات: | BASE |
| DOI: | 10.24959/ophcj.23.278321 |
|---|