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Totalsynthese von Thiamyxin A–C und Thiamyxin E, potente RNA‐Virus inhibierende (Cyclo)depsipeptide

التفاصيل البيبلوغرافية
العنوان: Totalsynthese von Thiamyxin A–C und Thiamyxin E, potente RNA‐Virus inhibierende (Cyclo)depsipeptide
المؤلفون: Bauer, Kevin, Kazmaier, Uli
بيانات النشر: Saarländische Universitäts- und Landesbibliothek
سنة النشر: 2023
المجموعة: SciDok - Der Wissenschaftsserver der UdS (Universität des Saarlandes)
مصطلحات موضوعية: ddc:500, Makrolactonisierung, Naturstoffe, Peptide, Thiazoline, Totalsynthese
الوصف: Wir präsentieren die erste Totalsynthese der Thiamyxine A–C und des jetzt vollständig charakterisierten Thiamyxins E, einer interessanten Klasse thiazolund thiazolinreicher Depsipeptide mit vielfältiger antiviraler Aktivität. Die Synthese zeichnet sich aus durch einen parallelen Ringschluss zu zwei MethylthiazolinEinheiten unter geringer Epimerisierung des sehr labilen benachbarten stereogenen Zentrums. Des Weiteren wird die dreistufige Synthese einer ungewöhnlichen Hydroxysäure sowie die oxidationsfreie Eliminierung eines Phenylselenids zum Dehydroalanin gezeigt. Die Ausnutzung des säurelabilen Stereozentrums am Isoleucin-Rest und die erneute Öffnung der Makrolactone ermöglichen den Zugang zu den vier Thiamyxinen in guten Ausbeuten und Diastereomerenverhältnissen aus einem einzigen Vorläufer. Durch die modular gestaltete Totalsynthese sind weitere Bioaktivitätstests und die Erforschung eines Pharmakophors über die Synthese weiterer Derivate möglich.
نوع الوثيقة: article in journal/newspaper
اللغة: German
Relation: https://onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fange.202305445&file=ange202305445-sup-0001-misc_information.pdf; hdl:20.500.11880/38120
DOI: 10.22028/D291-42477
DOI: 10.1002/ange.202305445
الاتاحة: http://nbn-resolving.org/urn:nbn:de:bsz:291--ds-424772
https://doi.org/10.22028/D291-42477
https://doi.org/10.1002/ange.202305445
Rights: openAccess ; Attribution-NonCommercial 4.0 International CC BY-NC 4.0 Deed ; https://creativecommons.org/licenses/by-nc/4.0/
رقم الانضمام: edsbas.2615BAE0
قاعدة البيانات: BASE