Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів
| العنوان: | Хімічні властивості 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів |
|---|---|
| المؤلفون: | Svitlichna, N. V., Shishkina, O. O., Borodina, V. V., Yaremenko, F. G., Lipson, V. V., Musatov, V. I., Bondarenko, V. M. |
| المصدر: | Журнал органічної та фармацевтичної хімії; Том 12, № 3(47) (2014): Журнал органічної та фармацевтичної хімії; 74-80 Žurnal organìčnoï ta farmacevtičnoï hìmìï; Том 12, № 3(47) (2014): Žurnal organìčnoï ta farmacevtičnoï hìmìï; 74-80 Журнал органической и фармацевтической химии; Том 12, № 3(47) (2014): Журнал органической и фармацевтической химииС; 74-80 |
| بيانات النشر: | National University of Pharmacy, 2014. |
| سنة النشر: | 2014 |
| مصطلحات موضوعية: | дигидро-7-фенил-1,2,4-триазоло[1,5-a]пиримидин-5-он, дигидро-4-фенилпиримидо[1,2-a] бензимидазол-2-он, гидразинолиз, 3-(5-амино-1,2,4-триазолил)-3-фенилпропангидразид, 3-(2-аминобен- зо[d]имидазолил)-3-фенилпропангидразид, химические свойства, карбонильны, УДК 547.792 + 547.785.5, дигідро-7-феніл-1,2,4-триазоло[1,5-a]піримідин-5-он, дигідро-4-фенілпіримідо[1,2-a]бензімідазол-2-он, гідразиноліз, 3-(5-аміно-1,2,4-триазоліл)- 3-фенілпропангідразид, 3-(2-амінобензо[d]імідазоліл)-3-фенілпропангідразид, хімічні властивості, карбонільні е, dihydro-7-phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimіdin-5-one, dihydro-4-phenylpyrimіdo[1,2-a]benzіmіdazol- 2-one, hydrazinolysis, 3-(5-amіno-1,2,4-triazolyl)-3-phenylpropanehydrazide, 3-(2-amіnobenzo[d]іmіdazolyl)- 3-phenylpropanehydrazide, chemical properties, UDC 547.792 + 547.785.5 |
| الوصف: | Reactions of 3-(5-amino-1H-1,2,4-triazol-1-yl)- and 3-(2-amіno-1H-benzo[d]іmіdazol-1-yl)-3-phenylpropanehydrazides with carbonyl electrophiles such as acetylacetone, aromatic and heterocyclic aldehydes in the alcoholic medium complete by formation of the corresponding hydrazones as a E-geometric isomers and s-trans/cis conformers with respect to the amide bond. In more severe conditions elimination of hydrazone fragments and retrocondensation of aminoazolophenylpropionyl residues in dihydroazolopyrimidinones have been observed.The composition and structure of the hydrazones synthesized for the first time have been proven by data of elemental analysis, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance on protones (1H NMR) and mass spectra.Virtual screening of the substances obtained carried out by using the PASS programme for 780 types of pharmacological action has shown that these compounds are advisable to test for the presence of their antibacterial and fungicidal properties. However, the experimental evaluation of the antimicrobial activity of N1-ylidene derivatives of 3-phenylpropanehydrazides performed on five museum strains of test cultures has revealed a weak activity against Staphylococcus aureus only in 3-(5-amіno-1H-1,2,4-triazol-1-yl)-N1 benzilіdene-3-phenylpropanehydrazide. Реакции 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)- и 3-(2-амино-1Н бензо[d]имидазол-1-ил)-3-фенилпропангидразидов с карбонильными электрофилами – ацетилацетоном, ароматическими и гетероциклическими альдегидами в спиртовой среде завершаются образованием соответствующих гидразонов в виде Е-геометрических изомеров и s-trans/cis конформеров по отношению к амидной связи. В более жестких условиях происходит элиминирование гидразонных фрагментов и ретроконденсация аминоазолофенилпропионильных остатков в дигидроазолопиримидиноны. Состав и строение впервые синтезированных гидразонов доказано с помощью элементного анализа, инфракрасной спектроскопии (ИК), ядерного магнитного резонанса на протонах (ЯМР 1Н) и масс-спектрометрии. Виртуальный скрининг полученных веществ, проведенный с использованием программы PASS по 780 видам фармакологического действия, показал, что эти соединения целесообразно тестировать на наличие у них антибактериальных и фунгицидных свойств. Однако экспериментальная оценка антимикробной активности N1-илиденовых производных 3-фенилпропангидразидов, проведенная на пяти музейных штаммах тест-культур, обнаружила слабую активность относительно Staphylococcus aureus только у 3-(5-амино-1Н-1,2,4-триазол-1-ил)-N1-бензилиден-3 фенилпропангидразида. Реакції 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)- та 3-(2-аміно-1Н-бензо[d]імідазол-1-іл)-3-фенілпропангідразидів з карбонільними електрофілами – ацетилацетоном, ароматичними та гетероциклічними альдегідами у спиртовому середовищі завершуються утворенням відповідних гідразонів у вигляді Е-геометричних ізомерів і s-trans/cis конформерів по відношенню до амідного зв’язку. В більш жорстких умовах відбувається елімінування гідразонних фрагментів та ретроконденсація аміноазолофенілпропіонільних залишків у дигідроазолопіримідинони. Склад та будову вперше синтезованих гідразонів доведено за допомогою елементного аналізу, інфрачервоної спектроскопії (ІЧ), ядерного магнітного резонансу на протонах (ЯМР 1Н) та мас-спектрометрії. Віртуальний скринінг одержаних речовин, проведений із використанням програми PASS за 780 видами фармакологічної дії, засвідчив, що ці сполуки доцільно тестувати на наявність у них антибактеріальних та фунгіцидних властивостей. Однак експериментальна оцінка антимікробної активності N1-іліденових похідних 3-фенілпропангідразидів, проведена на п’яти музейних штамах тест-культур, виявила слабку активність відносно Staphylococcus aureus лише у 3-(5-аміно-1Н-1,2,4-триазол-1-іл)-N1-бензиліден-3-фенілпропангідразиду. |
| وصف الملف: | application/pdf |
| اللغة: | Ukrainian |
| تدمد: | 2308-8303 2518-1548 |
| URL الوصول: | https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=scientific_p::9651f0684c0ca9dd1065f08f37c440bf http://ophcj.nuph.edu.ua/article/view/ophcj.14.806 |
| Rights: | OPEN |
| رقم الانضمام: | edsair.scientific.p..9651f0684c0ca9dd1065f08f37c440bf |
| قاعدة البيانات: | OpenAIRE |
| تدمد: | 23088303 25181548 |
|---|