Стереохимические аспекты бромирования 2,2,4-триметил-1,3-диоксолана молекулярным бромом
| العنوان: | Стереохимические аспекты бромирования 2,2,4-триметил-1,3-диоксолана молекулярным бромом |
|---|---|
| المصدر: | Башкирский химический журнал. |
| بيانات النشر: | Общество с ограниченной ответственностью "Научно-исследовательский институт истории науки и техники", 2015. |
| سنة النشر: | 2015 |
| مصطلحات موضوعية: | БРОМИРОВАНИЕ, ДИАСТЕРЕОМЕРЫ, ЦИС-, ТРАНС-2-БРОММЕТИЛ-2, 4-ДИМЕТИЛ-1, 3-ДИОКСОЛАН, РЕГИОСЕЛЕКТИВНОСТЬ, СПИН-СПИНОВОЕ ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ, СТЕРЕОСЕЛЕКТИВНОСТЬ, ХИМИЧЕСКИЙ СДВИГ |
| الوصف: | Бромирование 2,2,4-триметил-1,3-диоксолана молекулярным бромом в среде четыреххлористого углерода при мольном соотношении реагентов диоксолан:Br 2:CCl 4, равном 1:1:5, и температуре кипения реакционной смеси протекает региои стереоселективно с образованием 61% цис -2-бромметил-2,4-диметил-1,3-диоксолана и 39% транс2-бромметил-2,4-диметил1,3-диоксолана при полной конверсии субстрата. Строение, конфигурацию и мольное соотношение изомеров определяли по данным ЯМР 1Н, 13С спектроскопии и методом ГЖХ. Полученные бромдиоксоланы находятся в преимущественной конформации конверта с псевдоэкваториальным положением СН 3группы при углеродном атоме С-4 с преобладанием цисизомера с экваториальной ориентацией бромалкильного заместителя. The bromination of 2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane by molecular bromine in carbon tetrachloride with molar ratio of dioxolane: Br 2:CCl 4 as 1:1:5 under boiling temperature of the reaction mixture occurs regioand stereoselectively with full conversion of substrate into 61% of cis -2-bromomethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane and 39% of trans -2-bromomethyl-2,4-dimethyl-1,3-dioxolane. The structure, configuration and molar ratio of isomers were determined by 1Н and 13С NMR and gas chromatography. The prevalent conformation of obtained bromodioxolanes is half-chair with pseudoequatorial position of CH 3-group at carbon atom C-4 with prevalence of cis -isomer with eqatorial orientation of bromoalkyl substitute. |
| وصف الملف: | text/html |
| اللغة: | Russian |
| تدمد: | 0869-8406 |
| URL الوصول: | https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=od______2806::2d6d8b0f8378ffb940ff887d3ce69587 http://cyberleninka.ru/article_covers/15748574.png |
| Rights: | OPEN |
| رقم الانضمام: | edsair.od......2806..2d6d8b0f8378ffb940ff887d3ce69587 |
| قاعدة البيانات: | OpenAIRE |
| تدمد: | 08698406 |
|---|