Naphthyl‐Fused Phosphepines: Luminescent Contorted Polycyclic P‐Heterocycles
العنوان: | Naphthyl‐Fused Phosphepines: Luminescent Contorted Polycyclic P‐Heterocycles |
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المؤلفون: | Denis Tondelier, Thomas Delouche, Thierry Roisnel, Zoltán Benkő, Pierre-Antoine Bouit, Réka Mokrai, Bernard Geffroy, Muriel Hissler, László Nyulászi |
المساهمون: | Institut des Sciences Chimiques de Rennes (ISCR), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Rennes 1 (UR1), Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Université de Rennes (UNIV-RENNES)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA), Laboratoire de physique des interfaces et des couches minces [Palaiseau] (LPICM), École polytechnique (X)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Innovation en Chimie des Surfaces et NanoSciences (LICSEN), Nanosciences et Innovation pour les Matériaux, la Biomédecine et l'Energie (ex SIS2M) (NIMBE UMR 3685), Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Budapest University of Technology and Economics [Budapest] (BME), 16-CE05-0003-01, 17-CE09-0020, Agence Nationale de la Recherche, ANR-17-CE09-0020,FluoHyb,Nouveaux matériaux hybrides fluorescents basés sur le concept de l'émission induite par agrégation de chromophores organiques greffés sur des nanoparticules inorganiques.(2017), ANR-16-CE05-0003,Heterographene,Synthèse et étude des propriétés électroniques de polycycles aromatiques contenant des hétéroatomes(2016), Université de Rennes (UR)-Institut National des Sciences Appliquées - Rennes (INSA Rennes), Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Institut National des Sciences Appliquées (INSA)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie de Rennes (ENSCR)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire Innovation en Chimie des Surfaces et NanoSciences (LICSEN UMR 3685), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Rayonnement Matière de Saclay (IRAMIS), Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Commissariat à l'énergie atomique et aux énergies alternatives (CEA)-Université Paris-Saclay-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), MTA-BME Research Group of Technical Analytical Chemistry |
المصدر: | Chemistry-A European Journal Chemistry-A European Journal, Wiley-VCH Verlag, 2020, 26 (8), pp.1856-1863. ⟨10.1002/chem.201904490⟩ Chemistry-A European Journal, 2020, 26 (8), pp.1856-1863. ⟨10.1002/chem.201904490⟩ |
بيانات النشر: | Wiley, 2020. |
سنة النشر: | 2020 |
مصطلحات موضوعية: | optical properties, Steric effects, Substitution reaction, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, 010405 organic chemistry, Organic Chemistry, Oxide, P-heterocycles, General Chemistry, organic light-emitting diodes, pi-conjugated systems, 010402 general chemistry, Photochemistry, 01 natural sciences, Redox, Catalysis, 0104 chemical sciences, [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry, chemistry.chemical_compound, chemistry, OLED, Cyclic voltammetry, Luminescence, density function calculations, Pnictogen |
الوصف: | International audience; This article presents the synthesis of a new family of naphthyl-fused phosphepines through Ni-mediated C-C coupling. Interestingly, the chlorophosphine oxide intermediate shows strong resistance toward oxidation/hydrolysis owing to a combination of steric hindrance and pnictogen interactions. However, it can undergo substitution reactions under specific conditions. The optical/redox properties and the electronic structure of these new π-systems were studied experimentally (UV/Vis absorption, emission, cyclic voltammetry) and computationally (TD-DFT calculations, NICS investigation). Taking advantage of the luminescence of these derivatives, a blue-emitting OLED has been prepared, highlighting that these novel π-conjugated P-heterocycles appear to be promising building blocks for solid-state lighting applications. |
تدمد: | 1521-3765 0947-6539 |
DOI: | 10.1002/chem.201904490 |
DOI: | 10.1002/chem.201904490⟩ |
URL الوصول: | https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_dedup___::14bf85db828791b30f7f4a1e7dfc9822 https://doi.org/10.1002/chem.201904490 |
Rights: | OPEN |
رقم الانضمام: | edsair.doi.dedup.....14bf85db828791b30f7f4a1e7dfc9822 |
قاعدة البيانات: | OpenAIRE |
تدمد: | 15213765 09476539 |
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DOI: | 10.1002/chem.201904490 |