Sensing a binding event through charge transport variations using an aromatic oligoamide capsule
| العنوان: | Sensing a binding event through charge transport variations using an aromatic oligoamide capsule |
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| المؤلفون: | Gilles Pecastaings, Alejandro Méndez-Ardoy, Alice Boulloy, Brice Kauffmann, Ivan Huc, Thierry Buffeteau, Dario M. Bassani, Yann Ferrand, Antoine Jacquet, Pedro Mateus |
| المساهمون: | Chimie et Biologie des Membranes et des Nanoobjets (CBMN), Université de Bordeaux (UB)-École Nationale d'Ingénieurs des Travaux Agricoles - Bordeaux (ENITAB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut des Sciences Moléculaires (ISM), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Institut Européen de Chimie et Biologie (IECB), Université de Bordeaux (UB)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Laboratoire de Chimie des Polymères Organiques (LCPO), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC), ANR-19-CE18-0018,SERO6Pain,Les voies de signalisation du récepteur 5-HT6: de nouvelles cibles pour le traitement de la douleur neuropathique?(2019), European Project: 707071,H2020,H2020-MSCA-IF-2015,RAMSES(2016), École Nationale d'Ingénieurs des Travaux Agricoles - Bordeaux (ENITAB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Université de Bordeaux (UB)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale (INSERM), Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Team 4 LCPO : Polymer Materials for Electronic, Energy, Information and Communication Technologies, Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Université de Bordeaux (UB)-Institut de Chimie du CNRS (INC), Ludwig-Maximilians-Universität München (LMU), Université Montesquieu - Bordeaux 4-Université Sciences et Technologies - Bordeaux 1 (UB)-École Nationale Supérieure de Chimie et de Physique de Bordeaux (ENSCPB)-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Université de Bordeaux (UB)-Ecole Nationale Supérieure de Chimie, de Biologie et de Physique (ENSCBP)-Institut Polytechnique de Bordeaux-Institut de Chimie du CNRS (INC)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS), Admin, Oskar, Les voies de signalisation du récepteur 5-HT6: de nouvelles cibles pour le traitement de la douleur neuropathique? - - SERO6Pain2019 - ANR-19-CE18-0018 - AAPG2019 - VALID, Aryl amide metallofoldamersas selective saccharide sensors - RAMSES - - H20202016-03-01 - 2018-02-28 - 707071 - VALID |
| المصدر: | Chemical Science Chemical Science, The Royal Society of Chemistry, 2021, 12 (10), pp.3743-3750 Chemical Science, The Royal Society of Chemistry, 2021, ⟨10.1039/d0sc06060g⟩ Chemical Science, 2021, 12 (10), pp.3743-3750. ⟨10.1039/d0sc06060g⟩ |
| بيانات النشر: | HAL CCSD, 2021. |
| سنة النشر: | 2021 |
| مصطلحات موضوعية: | chemistry.chemical_classification, [CHIM.MATE] Chemical Sciences/Material chemistry, 010405 organic chemistry, [CHIM.ORGA]Chemical Sciences/Organic chemistry, Carboxylic acid, Foldamer, Protonation, General Chemistry, [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry, 010402 general chemistry, 01 natural sciences, 0104 chemical sciences, Crystallography, chemistry.chemical_compound, Chemistry, Dicarboxylic acid, Deprotonation, chemistry, Monolayer, Tartaric acid, Molecule |
| الوصف: | The selective binding properties of a 13-mer oligoamide foldamer capsule composed of 4 different aromatic subunits are reported. The capsule was designed to recognize dicarboxylic acids through multiple-point interactions owing to a combination of protonation/deprotonation events, H-bonding, and geometrical constraints imparted by the rigidity of the foldamer backbone. Compared to tartaric acid, binding of 2,2-difluorosuccinic acid or 2,2,3,3-tetrafluorosuccinic acid resulted in symmetry breaking due to deprotonation of only one of the two carboxylic acid groups of the encapsulated species as shown by NMR studies in solution and by single-crystal X-ray diffraction in the solid state. An analogous 14-mer foldamer capsule terminated with a thiol anchoring group was used to probe the complexation event in self-assembled monolayers on Au substrates. Ellipsometry and polarization-modulation infrared absorption-reflection spectroscopy studies were consistent with the formation of a single molecule layer of the foldamer capsule oriented vertically with respect to the surface. The latter underwent smooth complexation of 2,2-difluorosuccinic acid with deprotonation of one of the two carboxylic acid groups. A significant (80-fold) difference in the charge transport properties of the monolayer upon encapsulation of the dicarboxylic acid was evidenced from conducting-AFM measurements (S = 1.1 × 10−9vs. 1.4 × 10−11 ohm−1 for the empty and complexed capsule, respectively). The modulation in conductivity was assigned to protonation of the aromatic foldamer backbone. Conductance through a monolayer of a helical foldamer host was found to vary by 80-fold depending on the presence or the absence of a guest in the host's cavity. |
| وصف الملف: | application/pdf |
| اللغة: | English |
| تدمد: | 2041-6520 2041-6539 |
| DOI: | 10.1039/d0sc06060g⟩ |
| URL الوصول: | https://explore.openaire.eu/search/publication?articleId=doi_dedup___::7419d148a41f45cd990a85b31586121f https://hal.archives-ouvertes.fr/hal-03339774/document |
| Rights: | OPEN |
| رقم الانضمام: | edsair.doi.dedup.....7419d148a41f45cd990a85b31586121f |
| قاعدة البيانات: | OpenAIRE |
| تدمد: | 20416520 20416539 |
|---|---|
| DOI: | 10.1039/d0sc06060g⟩ |